Jako student nakupoval džíny s volnými nohavicemi a námořnickým střihem, které upravoval a prodával dál v místním obchodě svého rodného města Elmira ve státě New York.
Pak si otevřel vlastní obchod s názvem The People’s Place, který se stal velmi oblíbeným mezi mládeží a místními umělci, ale když bylo Hilfigerovi 25 let, tak značka The People’s Place zkrachovala.
Hilfiger se přestěhoval do New Yorku, kde dostal nabídku pracovat jako návrhář pro Calvin Klein ale odmítll ji.
V roce 1984 založil projekt Tommy Hilfiger Corporation a v roce 1992 uvedl na trh svou první pánskou kolekci.
V roce 2005 měla firma přez 5 500 zaměstnanců a její zisk přesáhl 1,4 mld EUR.
Tommy Hilfiger se stal návrhářem roku. Rozhodl se společnost prodat za 1,3 mld EUR.
Značku prodal až v roce 2010 Phillipsu Van Heusen, majiteli společnosti Calvin Klein za 2,48 mld EUR.
V roce 2018 měla uźnačka Tommy Hilfiger obrat 6,5 mld EUR
Tommy Hilfiger se zaměřuje na spotřebitele ve věku 25 až 40 let a přebuduje klasický styl s čerstvým, sofistikovaným a moderním twistem inspirovaným vlastní láskou k pop kultuře